Na današnji dan, 2. januara 1806. godine, u vrijeme Prvog srpskog ustanka, Sveti Petar Cetinjski je poslao poruku predstavnicima plemena u kojoj je, kako je zabilježeno, »Gospodi junacima u Rovca i obije Morače«, ljutito, ali iskreno i prijateljski, iskazao svoju zapanjenost što ga ne slušaju, što su tvrdoglavi i samovoljni.

Vladika ih u pismu moli da ne daju Turcima povoda da ih popale i razagnaju. Sveti Petar Cetinjski, sokoli ih jedino, da ukoliko budu napadnuti pruže otpor bez uzmaka, uzdajući se u božju pomoć koja sljeduje pravičnome. Takva preporuka bila je upućena iz praktičnih razloga, jer su vladika i Crnogorci u to vrijeme bili angažovani u sukobu protiv Francuza u Boki Kotorskoj. Upravo u vrijeme Prvog srpskog ustanka dolazi do uspostavljanja prvih političkih veza između Crne Gore i Srbije.

Samo nekoliko mjeseci nakon izbijanja ustanka, ustaničke vođe su se obratile crnogorskom vladici, tražeći da im sa svojim Crnogorcima pomogne u borbi protiv Turaka. Vladika tada nije mogao udovoljiti njihovoj molbi. S obzirom na to da se između Crne Gore i Srbije prostiralo Osmansko carstvo, nerealno bi bilo i očekivati da Sveti Petar Cetinjski krene u akciju kakva je prebacivanje odreda Crnogoraca u Srbiju.

Naravno, vladika je bio zadovoljan zbog izbijanja ustanka u Srbiji, nadajući se da će taj ustanak podstaći nacionalni pokret širokih razmjera, koji će zatim rezultirati oslobođenjem većeg dijela balkanskih hrišćana. Vladika je pretpostavljao da će u tom pokretu imati svoje značajno mjesto i Crna Gora. Na osnovu jednog vladičinog pisma možemo zaključiti da je on bio upoznat da pripremom ustanka u Srbiji, jer početkom januara 1804. godine, dakle mjesec dana prije izbijanja ustanka, piše dečanskom igumanu da će se Crnogorci i Srbi uskoro dići na oružje.

“Mi Crnogorci i sa beogradske strane Srbi oćemo skočiti na oružje protiv naših vragova Turaka”, veli vladika. No, iako je to želio, vladika srpskim ustanicima nije mogao pružiti vojnu pomoć. Godine 1806. vladici je pisao i Karađorđe kojim traži da mu Crnogorci što prije priskoče u pomoć: “Protiv ovoga, velim, zakletoga, večnoga domaćega neprijatelja našega, prosimo mi od vas skoriju i ne otložimuju vooruženu pomoć: na koju smo mi u samome početku osnovanija našega veliku nadeždu imali…”

Tek 1809. godine, u vrijeme kada je Rusija ratovala protiv Turske, vladika je mogao slobodnije raditi na organizovanju vojne pomoći Karađorđevim ustanicima. Uviđajući da bi Karađorđu ponajbolje mogla priskočiti u pomoć brdska plemena koja su najbliža granici Beogradskog pašaluka, Sveti Petar Cetinjski je pisao Drobnjacima, Pivljanima i Vasojevićima, tražeći da pošalju pomoć Karađorđu. Istovremeno, vladika je tada mogao preduzeti i neke akcije prema Skadarskom i Hercegovačkom pašaluku, koje bi oslabile udar na Karađorđeve ustanike. U pismu od 16. septembra 1809. godine Karađorđe zahvaljuje Svetom Petru Cetinjskom što je napao na okolne Turke, i tako ih spriječio da napadnu na Srbiju: “Blagodarim na vašoj trudbi koje ste vi obustalji Turke od Skenderijske države, Hercegovske i albanske na sebe da ne bi dejstvovali na našu vojsku…”

U vrijeme, kada ustanak zbog rusko-turskog rata dobija na snazi i poletu, vladika i Karađorđe se redovno dopisuju, i izvještavaju jedan drugog o najvažnijim političkim i vojnim dešavanjima. Njihova prepiska će biti intenzivnija u vrijeme krize ustanka 1813. godine. Ugrožen sa svake strane od Turaka, Karađorđe će opet tražiti od Svetog Petra Cetinjskog da spriječi Turke iz crnogorskog okruženja da krenu protiv ustanika.

“A vi gledajte kakovim god načinom te malo zaplašite Arnaute, i protiv njih vojsku ukazite, da ne bi mogla cjela Arnautija na nas poći…”, piše Karađorđe Svetom Petru Cetinjskom, aprila 1813. godine. Naravno, vladika je u to vrijeme malo što mogao učiniti za srpske ustanike, ustvrdivši u jednom pismu da “samo Bog može pomoći našoj braći”.