Авиони НАТО алијансе бомбардовали су током агресије на СР Југославију 27. априла 1999. године центар Сурдулице, усмртивши 20 цивила, међу којима је било дванаесторо дјеце, при чему је срушено или оштећено више од 500 кућа.
Портпарол НАТО-а Џејми Шеј тада је изјавио да је ријеч о „једној бомби која је промашила циљ“.
Сурдулица је поново нападнута тридесетак дана касније, када је страдало најмање још 20 људи. У тим нападима испаљено је више пројектила, а погођено је и насеље Пискавица у источном дијелу града.
Змај Јовина улица била је потпуно разорена, док су највећа оштећења забиљежена у комплексу породичних кућа.
Највише убијених било је у кући породице Милић, у којој је страдало 15 људи - шесточлана породица Милић и девет њихових комшија. Сви су се у тренутку бомбардовања налазили у подруму куће, у коме су безуспјешно покушали да се спасу од НАТО бомби.
Двије бомбе разорне моћи погодиле су кућу Војислава Милића у којој је девет лица погинуло, од тога шесторо његових најмилијих. На мермерној плочи постављеној на кући, у којој нико не станује, стоје имена погинулих: Стаменке (66), Александра (37), Весне (37), Миљане (15), Владимира (12) Милића, Миомира Миловановића (17), Војиног унука од ћерке Милице и комшија Драгана Ивановића (37), Станише Ђорђевић (32) и Стане Рашић (48).