Avioni NATO alijanse bombardovali su tokom agresije na SR Jugoslaviju 27. aprila 1999. godine centar Surdulice, usmrtivši 20 civila, među kojima je bilo dvanaestoro djece, pri čemu je srušeno ili oštećeno više od 500 kuća.

Portparol NATO-a Džejmi Šej tada je izjavio da je riječ o „jednoj bombi koja je promašila cilj“.

Surdulica je ponovo napadnuta tridesetak dana kasnije, kada je stradalo najmanje još 20 ljudi. U tim napadima ispaljeno je više projektila, a pogođeno je i naselje Piskavica u istočnom dijelu grada.

Zmaj Jovina ulica bila je potpuno razorena, dok su najveća oštećenja zabilježena u kompleksu porodičnih kuća.

Najviše ubijenih bilo je u kući porodice Milić, u kojoj je stradalo 15 ljudi - šestočlana porodica Milić i devet njihovih komšija. Svi su se u trenutku bombardovanja nalazili u podrumu kuće, u kome su bezuspješno pokušali da se spasu od NATO bombi.

Dvije bombe razorne moći pogodile su kuću Vojislava Milića u kojoj je devet lica poginulo, od toga šestoro njegovih najmilijih. Na mermernoj ploči postavljenoj na kući, u kojoj niko ne stanuje, stoje imena poginulih: Stamenke (66), Aleksandra (37), Vesne (37), Miljane (15), Vladimira (12) Milića, Miomira Milovanovića (17), Vojinog unuka od ćerke Milice i komšija Dragana Ivanovića (37), Staniše Đorđević (32) i Stane Rašić (48).