Bitka za Kajmakčalan, vođena od 12. do 30. septembra 1916. godine na Solunskom frontu, jedna je od najtežih i najznačajnijih bitaka srpske vojske u Prvom svjetskom ratu.
Snage Kraljevine Srbije, uz velike gubitke, uspjele su da savladaju dobro utvrđene bugarske položaje i osvoje vrh Sveti Ilija, na 2.524 metra nadmorske visine.
Kajmakčalan je zbog svog strateškog položaja među Srbima ostao upamćen kao „Kapija slobode“, jer je nakon pobede srpska vojska prvi put zakoračila na teritoriju svoje otadžbine. Bugari su ga, verujući da je neosvojiv, nazivali „Borisov grad“.
U teškim borbama vrh planine Nidže je više puta prelazio iz ruke u ruku, da bi Drinska divizija, ojačana pukovima Dunavske divizije, u strahovitom naletu konačno ovladala Kajmakčalanom 3. oktobra 1916. godine, što je bila prva pobjeda srpske vojske poslije povlačenja preko Albanije.
Zauzimanje utvrđenog vrha Kajmakčalana, srpska vojska platila je velikim žrtvama.
Žestoke borbe vođene su 25. septembra 1916. godine, kada je Drinska divizija, uz snažnu artiljerijsku podršku, uspjela da osvoji Kajmakčalan. Vrh je tokom posljednjih dana bitke više puta prelazio iz ruku jedne u ruke, da bi ga srpska vojska konačno zauzela 30. septembra.
Prvi su na kotu stigli dobrovoljci – četnici vojvode Vuka Popovića.
Borbe su nastavljene i za okolne visove, a padom Sive stene bugarska odbrana na ovom dijelu fronta je slomljena. Nekoliko sedmica kasnije, 19. novembra 1916. godine, srpske i francuske snage ušle su u Bitolj, čime se srpska vojska, poslije gotovo godinu dana, ponovo našla na teritoriji otadžbine.
U borbama na Kajmakčalanu srpska vojska imala je oko 4.800 poginulih i 2.000 nestalih vojnika, dok je iz stroja ukupno izbačeno oko 30.000 boraca.
Bitka za Kajmakčalan bila je prva velika pobjeda reorganizovane srpske vojske na Solunskom frontu. Ona je vratila borbeni duh vojnicima i pokazala da srpska vojska, uprkos ogromnim gubicima i povlačenju preko Albanije, nije uništena i da i dalje predstavlja značajnu vojnu snagu.
Pobeda na Kajmakčalanu zaustavila je bugarsku ofanzivu i stvorila uslove za nastavak savezničkih operacija, koje su u novembru 1916. godine dovele do oslobođenja Bitolja. Time je oslobođen i prvi deo teritorije Kraljevine Srbije nakon povlačenja preko Albanije.
Na vrhu Kajmakčalana danas se nalazi spomen-kapela Svetog Petra, a u kosturnici počivaju posmrtni ostaci srpskih vojnika stradalih u borbama. Na kapeli stoji posveta Aleksandra Karađorđevića:
„Mojim div-junacima neustašivim i vernim, koji grudima svojim otvoriše vrata slobodi i ostaše ovde kao večni stražari na pragu otadžbine.“
Kajmakčalan je ostao jedan od najsnažnijih simbola stradanja, hrabrosti i povratka srpske vojske u otadžbinu.