Рођен усред Кнез Михаилове улице Милан Ракић био је обичан дјечак који је волио да јурца по крају, дружи се и прави несташлуке. Модрице и огуљена кољена биле су заштитни знак малог Миланчета који никада није ишао подигнутог носа, а гледајући га са стране, нико не би могао закључити да је Миле Рачи, како су га звали, ноблес из породице окићене заслуженим титулама, угледом и поштовањем.

Ипак, његов отац био је Димитрије Мита Ракић, министар финансија 1888. године и човјек који је први превео "Јаднике" чувеног Виктора Игоа. Мајка Ана била је кћи академика Милана Милићевића, књижевника, етнолога и предсједника Српске академије наука, док му је сестра Љубица била удата за Милана Грола, политичара, позоришног и књижевног критичара.

Богата каријера правника, дипломате и пјесника свједочи о томе да је Милан Ракић покупио све таленте мушког дијела породице, док су двије љубави које је имао свједочанство да је његово биће било прожето емоцијама које је повукао по женској линији.

До Париза и назад

Милан Ракић је рано остао без оца па је "мушку" бригу о њему и његовом образовању преузео деда Милан. Тако је Миле Рачи, по окончању основне школе и гимназије, уписао Филозофски факултет, да би се убрзо пребацио на Правни. Деда је имао велике амбиције за свог унука те му је финансијски помогао и охрабрио да студије настави у Паризу како би видио свијета и стекао искуство.

Тако и би. Милан Ракић завршио је образовање у француској престоници, а потом се вратио у Београд гдје се запослио у извозној банци. Одатле је брзо напредовао прелазећи у Министарство финансија и, потом, Министарство иностраних дијела, прелазећи пут од чиновника до дипломате у кратком року.

Према једној анегдоти, када је ступио у дипломатију, Милан Ракић, за чије се пјесме већ чуло, отишао је да се представи Николи Пашићу. Предјседник владе тада му се обратио ријечима: " Овај... знаш онај... ја сам чуо да ти певаш песме у певање, али јесте онај... у спољну политику нема певање... него има да чуваш све у државну тајну, као што девојка има да чува... овај... пре него што се уда онај...".

Париз је Милана Ракића опскрбио не само школским знањима, већ и љубављу према поезији којом је постао опчињен. Грозничаво претачући своје емоције у стихове, Милан Ракић ушао је у кружоок окупљен око академика Љубе Ковачевића који се налазио у Јевремовој 37.

Захваљујући одличном пријему његове прве збирке пјесама код публике, Ракићу су врата била широм отворена међу овим заљубљеницима у умјетност, а његови стихови откључали су и срце Ковачевићеве кћерке Милице.

Прва љубав и тајни послови

Милан Ракић је Милицу по први пут видио на једном добротворном балу. Лијепој дјевојци у дугој балској хаљини на туфне Ракић је пришао полако. Брк му је заиграо када се досјетио како ће је збунити.

- Шта треба урадити када се девојци испречи грана на путу? - упитао је Ракић Милицу.

Не дајући се, Милица брзо одговори: - У том случају, грану треба прескочити -

Млади дипломата који је у то вријеме службовао у Приштини, формално пољуби руку госпођице, а онда одиграше валцер прије хладног растанка.

Све у свему, први сусрет баш и није претјерано обећавао, заправо био је права катастрофа, мислила је млада девојка док је, све вријеме док се враћала кући са бала, плакала у фијакеру јадајући се својој сестри.

Међутим, само недјељу дана касније, Ракић се појавио на улазним вратима њене куће, тражећи да разговара са Миличиним оцем како би је испросио. Пар се вјенчао 1905. године, а варош је причала да су савршени једно за друго.

Ако је судити на основу Ракићевих стихова које је посветио својој супрузи, њихов брачни живот бијеше испуњен посвјећеношћу, њежном зрелошћу, дјечачким шалама и ноћима пуним страсне љубави.

Младенци су живот наставили у Приштини, а затим се више пута селили у Скопље, Солун, Копенхаген, Софију и Рим, како је већ служба то од Ракића захтијевала.

Током службовања у Скопљу и Приштини, Ракић је био активан учесник борбе за национално ослобођење. Обављао је осјетљиве и тајне послове, одржавао везе са српским четницима, снабдијевао их у Македонији и преносио оружје из Врања у Скопље и Битољ.

Забиљешке из дневника Милана Ракића из јануара 1906. године памте његове ријечи: "Отишао сам у Врање да пренесем муницију. У Врању расуло. Стари одбор распуштен, нов се конституисао, па се одмах сам распустио... Врање пуно четника. Сваке ноћи има туче и рањених људи... (1. 1. 1906) Кренуо сам за Битољ да однесем 32 револвера са 2.500 метака. Стигао у Битољ и предао све... Ћировић тражи 500 пушака за њихов крај (25. 1. 1906)."

Друга љубав Милана Ракића и одлазак у добровољце

Ипак, идиличан брачни живот баш и није био тако савршен како су пјесме то говориле. У животу Милана Ракића појавила се нова жена по имену Десанка Живадиновић. О томе како су се упознали подаци изостају, али оно што се зна јесте да је Ракић био заљубљен до ушију и потпуно препуштен страсном односу са Десанком. У периоду око 1912. године Ракић јој је послао повећи број љубавних писама, а већ у другом јасно исказује своје симпатије.

Добивши позитиван одговор, први састанак остварили су у кафани хотела "Москва".

Међутим, пред почетак Балканског рата, Ракић напушта дипломатску позицију у Београду и, не говорећи икоме, прикључује се као добровољац јединици пуковника Алимпија Марјановића, овчепољског војводе.

Послије 15 дана обуке у Прокупљу, Ракић улази у чету Војводе Вука и креће ка Косову. Као четник, са реденицима преко прса и шубаром на глави, Ракић је био први који је ушао у ослобођену Приштину. Одатле се писмом јавља својој жени и пише: "Јуче, уторник, на челу једне колоне уђох у Приштину. Још сад не могу да се стишам и да мирно пишем о свему што се за ово неколико дана догодило. Главно је да је Косово освећено... Овакве догађаје што сам видео сматрам као нарочито доброчинство неког провиђења."

Одмах по уласку у град Ракић је отишао у конзулат како би извадио велико црквено звоно које је својевремено сакрио од Турака у подруму. Изнијели су га и окачили о грану у порти православне цркве. Ракић је први повукао уже, па га је даље додао осталима. Народ и војници цио дан су звонили оглашавајући да је Косово слободно.

За учешће у рату 1912. године Ракић је одликован Златном медаљом за храброст.

За све то вријеме Ракић је размишљао о Десанки која се из Београда сели за Загреб и удовољава пјесниковој жељи да му пошаље своју фотографију. Иако на даљину, наставили су да размјењују њежности преко писама чак и током Првог свјетског рата.

Посљедње писмо Ракић јој је послао 1916. године у Швајцарску и тада се Десанки губи сваки даљи траг.

Борба са Мусолинијем

У периоду од 1921. до 1927. Ракић је био посланик у Софији, а 1929. одбија понуду краља Александра да се врати у Београд и постане министар спољних послова. Завршио је каријеру као "изванредни посланик и опуномоћени министар прве групе" у Риму (1927-1933), гдје је годинама морао да се носи с Мусолинијем и његовом агресивном политиком према Краљевини Срба, Хрвата и Словенаца.

Пензионисан је без најаве и прије времена, јер је, кажу приче, стао на жуљ тадашњем министру спољних послова Јефтићу, одбивши да га тајно обавјештава о кретању и разговорима у Риму и Италији његовог претходника, ранијег министра Нинчића.

Пишући о својој служби, Ракић наводи: "Почињем и сам увиђати да што човек дубље улази у ове наше послове, све више разочарања и жалости има."

Намјесник Павле је у два маха Ракићу нудио мјесто краљевог посланика - прво у Вашингтону, па затим и у Лондону, међутим он ју је одбио због болести. У Паризу је имао двије операције. Након друге, враћајући се за Београд, свратио је до Загреба у санаторијум на Сребрењаку. Ту је забиљежена једна од његових посљедњих изјава:  "Не чудите се докторе. Мени је суза увек наилазила лако. Као да сад чујем очев глас: ’А код тебе, Миле Рачи, опет сузе’."

Милан Ракић преминуо је у Загребу у четвртак увече, на данашњи дан 1938. године, а сахрањен је три дана касније са војним почастима на београдском Новом гробљу.